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En 1820-23, après des études en médecine à Dublin, puis à Paris, O'Callaghan vient s'installer à Québec. Dès son arrivée, il s'engage politiquement dans la reconnaissance de la présence irlandaise au Canada.

En 1827-33, il est autorisé à pratiquer la médecine, il fonde des sociétés pour les irlandais qu'il rapproche des Canadiens dans le parti de Louis-Joseph Papineau.

En 1833, invité par le libraire patriote Edouard-Raymond Fabre à prendre la direction du journal Vindicator and Canadian Advertiser, O'Callaghan déménage à Montréal. Il en sera le rédacteur pendant 54 mois. Il est membre de la Society of the Friends of Ireland.

En 1834-37 Papineau l'invite à se présenter dans le comté de Yamaska. L'appui de son chef le fait élire, Edmund Bailey sera un ardent défenseur de la cause patriote. Pareil tribun qui manie la plume aussi bien que la parole ralliera autant les esprits qu'il effraiera ceux qui le pourfend de sa verve haute en couleurs.

Le 6 novembre 1837, outrés et vengeurs, les fiers-à-bras du Doric Club, société anglophone francophobe saccagent les locaux du Vindicator. O'Callaghan en appele à la révolte contre les oppresseurs anglais, ce qui se traduit en émeute. Sa tête mise à prix, il fuit avec Papineau dans la vallée du Richelieu, puis passe aux USA. Bien qu'il maintiendra une correspondance avec les chefs tant du Bas-Canada que du Haut-Canada, il ne reviendra jamais au pays.

En 1839-46, il exerce la médecine à Albany, USA, tout en étudiant l'histoire et se mêlant aux intellectuels locaux.

En 1848-70, ayant abandonné la médecine pour devenir archiviste, il se consacre entièrement à l'édition des documents de l'histoire coloniale américaine.

En 1870, le maire de New York le fait venir pour éditer les procès-verbaux de la ville. Un travail colossal

Le 29 mai 1880, il meurt à New York, USA

Source: Le Curieux, No. 26